Эта история разворачивается в мире компьютерной игры под названием «Cuphead», вдохновленной анимационными фильмами тридцатых годов. Основные герои выступают Чашка и Кружка – два брата с противоположными характерами. Чашка импульсивен и легкомыслен, в то время как Кружок более сдержанный. Их предпочтение выбирать более легкий и веселый путь часто втягивает их в непредсказуемые приключения. Некоторое время назад Чашка неправильно заключил договор